La classe dei monomotori biposto, ad impiego multiplo, non ha avuto fortuna presso la Regia Aeronautica, al di fuori dell'impiego di Breda 65 ed Junkers Ju.87. Il Caproni Ca.335 nasce infatti in maniera del tutto autonoma.
Alla fine del 1937, si stabiliscono importanti accordi di collaborazione tra la Caproni e la SABCA di Bruxelles, per le licenze di vendita dei velivoli Ca.135 e Ca.310, e per la realizzazione, in comune, di un velivolo biposto monomotore destinato a compiti di caccia, attacco, bombardamento, ricognizione, come da specifica dell'Aeronautica Militare belga.
Il Caproni Ca.335, o SABCA S.47, è tuttavia interamente progettato dall'ing. Cesare Pallavicino e costruito presso la Caproni Aeronautica Bergamasca di Ponte S. Pietro. L'aereo è un bel monoplano ad ala bassa, con motore a cilindri a V ed armamento costituito da un cannoncino da 20 mm fuoriuscente, dall'ogiva dell'elica, due mitragliatrici da 7,62 mm sistemate nelle ali e sparanti al di fuori del disco dell'elica, un'arma dello stesso calibro per la difesa posteriore, manovrata dal secondo membro di equipaggio e con possibilità di sparare sia in alzato che in depressione. Anteriormente, vi è il posto del pilota chiuso da cappottina, che si apre con movimento di scorrimento verso l'avanti. Prima dell'abitacolo dell'armiere, si trovano due serbatoi per il carburante, della capacità di 500 litri, il vano per due bombe da 50 Kg, l'apparecchiatura radio e quella per le riprese fotografiche, l'impianto dell'ossigeno per l'alta quota.
Il Ca.335 vola per la prima volta sull'aeroporto di Ponte S. Pietro, pilotato da Ettore Wengi il 16 febbraio 1939.
L'aereo viene inoltrato in Belgio, a metà giugno 1939. Qui i collaudi sono continuati da P. Burniat, capo pilota della SABCA. In novembre, si apportano lievi modifiche al radiatore ventrale ed alla cappottina dell'abitacolo anteriore. Basato sull'aeroporto di Bruxelles Evère, il velivolo è presentato a commissioni provenienti dall'Olanda, Danimarca, Svezia, Norvegia, Portogallo, Svizzera, Venezuela. Nel marzo 1940, il prototipo è trasferito in Francia, a Bricy-Orléans, dove viene esaminato dall'Armée de l'Air. E qui, dopo aver subìto lievi danni in una collisione a terra, rimane praticamente bloccato, senza che si riesca a riportarlo in Belgio, prima della invasione tedesca (10 maggio 1940). L'aereo rimane dunque a Bricy, e la stessa Caproni richiede inutilmente l'autorizzazione ad effettuarne il recupero: non sarà permesso.
Il Ca.355
A seguito del Concorso bandito dalla Regia Aeronautica per avere un velivolo nella classe dello Ju.87 Stuka, la Caproni realizza una versione derivata dal Ca.335. È il Caproni Ca. 355 Tuffo, caratterizzato dal motore Isotta-Fraschini Delta da 850 cv, da piccoli ritocchi dimensionali e dall'ala munita di freni di picchiata: ma l'elemento che si può considerare maggiormente variato è il complesso della fusoliera che ora risulta di sezione più piccola e con il solo abitacolo del pilota, chiuso con cappottina apribile verso il retro.
Nel gennaio del 1941, Wengi effettua il primo volo di collaudo del Ca.355 e lo trasferisce poi sull'aeroporto di Guidonia, dove compie tutte le prove atte a determinarne le prestazioni, comprese quelle di picchiata, sino alla velocità limite stabilita in progetto. Consegnato alla Regia Aeronautica, il Ca. 355 rimane fermo allo stadio di prototipo. I nostri reparti continuano ad avvalersi dello Ju.87, per il bombardamento in picchiata, e di caccia declassati (CR.42, G.50, C.200), per l'assalto.